Tout au long de cette transition, Riggs père, Russell Riggs était à ses côtés tout le temps. Russell va à chaque course et n'a pas manqué un pour l'instant. Riggs compte son père comme une équation, alors qu'il est sur la piste ou hors de la piste et regarde vers lui comme un mentor. En 1990, Riggs a participé à la NASCAR Late Model Division Stock Car et a été voté plus amélioré chauffeur à Orange County Speedway en 1992. Il a continué à participer à la NASCAR Late Model Stock Car encore une fois en 1994 et a réussi à être nommée championne sur piste Speedway National du Sud avec 19 victoires.
Après avoir joué les petites courses pour les deux prochaines années, Riggs a fait ses débuts dans la NASCAR Craftsman Truck Series en 1999 à l'Raceway Park à Indianapolis. Il a continué à soutenir la concurrence sur le Richmond International Raceway et Martinsville Speedway où il a terminé 23e et a eu sept top-dix, respectivement.
Dans les années 2000 jusqu'à 2003, Riggs a réussi à rivaliser dans 17 des 24 NASCAR Craftsman Truck Series, quatre événements NASCAR Late Model Division Stock Car avec une victoire et deux pôles, a participé à temps plein dans la série Busch en 2002 et 2003 avec deux les gains dans les deux ans et parmi les 10 premiers. Il a réussi saisir le Rookie of the Year en 2002 et plus tard dans la saison prochaine, a également remporté le prix du pilote le plus populaire. L'année suivante, il fait ses débuts dans la Nextel Cup NASCAR avec un top-cinq et deux top-dix finitions.
Il continua à concourir à nouveau à temps plein en 2005 à la série de la Coupe Nextel de NASCAR avec deux top-cinq et quatre top-10. Ce fut la même année qu'il a pu sac sa première pole de la carrière dans la course de printemps à Martinsville. En 2006, Riggs a continué à mener une carrière meilleurs 132 tours, a affiché deux pôles, l'un top-cinq et huit top-10 avec un poteau et une victoire dans l'événement Nextel Open All-Star. Cependant, dans la même année (2006), Rig