a atteint l'âge de 15 ans, il a décidé d'être comme son père. Quand il avait 17 ans, Earnhardt Jr. a réussi à rassembler 500 $ après lésiner et sauver d'acheter sa première voiture de course chez un ferrailleur. Il était un Monte Carlo 1979 qui a besoin de beaucoup de travail. Puis il, son demi-frère, Kerry, et son père a travaillé à fixer en place. Son père a été déterminé seulement pour aider à la reconstruction de la voiture de course et rien de plus. Earnhardt Jr.
a été laissé sur ses propres dispositifs, une fois qu'il a obtenu derrière le volant pour apprendre à construire ses propres compétences. Une fois l'école secondaire terminée, Earnhardt Jr. inscrit à un cours de deux ans au Collège communautaire Mitchell en Caroline du Nord. Il a signé pour un cours dans l'automobile et pendant ce temps, il a travaillé comme mécanicien avec son père. Le bruit a couru rapidement sur ses changements d'huile. Avec sa voiture de course de co-propriété (Kerry avait un mot à dire), Earnhardt Jr. rejoint ensuite la division Late Model Stock Car.
Ce fut alors qu'il peaufiné ses compétences et a gagné plus grand besoin de connaissances sur les voitures. Un de ses concurrents était alors sa sœur, Kelley. Le seul troisième génération champion NASCAR n'a commencé sa carrière de course à 17 ans Il a remporté les titres 1998 et 1999 de la série Busch sur Matt Kenseth. En 2000, Earnhardt Jr., a participé pour sa première victoire en Coupe Winston. Il a également écrit un livre non-fiction intitulé "DRIVER # 8" qui a été principalement basée sur sa saison recrue. L'année d'après a été l'une des pires années pour Earnhardt Jr.
En 2001, il a terminé deuxième en 2001 Daytona 500, mais son père était écrasé à son tour quatre et n'a pas survécu. La mort d'Earnhardt Sr n'a visiblement secouer le comportement de Earnhardt Jr bien qu'il ait course à Rockingham le week-end suivant. Assez étrangement, il a