His ces années, était son autodidacte père qui était un portier de travailler avec les chemins de fer du Canadien Pacifique. Il a enseigné Oscar et ses quatre frères tout ce qu'il a recueilli en jouant du piano quand il était dans la marine marchande. Sa sœur portée à son attention et lui enseigna la musique classique.
Depuis le début de jouer du piano, Oscar fait en sorte qu'il a obtenu ses bases droite, il serait fidèlement pratiquer ses échelles et etudes classiques quotidienne - une habitude qui lui a donné une bonne mise à la terre dans les bases qui, dans ses dernières années ont contribué à une grande partie de sa maîtrise sur le piano. Un de ses professeurs de piano dans ses premières années était Paul de Marky qui aiment aussi sa sœur donnait des leçons sur le piano classique jouer à Oscar.
He commencé à accrocher des enregistrements de jazz traditionnel qui l'a incité à apprendre beaucoup de ragtimes et des airs de boogie-woogie de son temps . Cette capacité de son lui a valu l'étiquette "Le Brown Bomber du Boogie-Woogie". Au moment où il avait neuf ans, son jeu était aussi mature que tout autre professionnel. Il a passé quelque part entre quatre et six heures chaque jour se perfectionner au piano - une habitude qu'il a gardé quand il était dans sa longue career.
When professionnel, il était âgé de 14 ans, il a participé à un concours à l'échelle nationale organisée par la Canadian Broadcasting Corporation dont il est sorti vainqueur. Cela a marqué le début de sa carrière professionnelle. Son premier concert permanente jouait pour une fois un spectacle de la semaine à la radio. Il a également joué dans les hôtels et la musique halls.The inspiration pour son style de jeu est venu de la plupart des musiciens de jazz dont tout le pianiste au moment idolâtré - Nat King Cole, Teddy Wilson, James P Johnson et Art Tatum.
Les tables se sont plus tard dans sa carrière quand Art Tatum a été comparé à lui dans ses dernières années de succès.