ens Pulver où il a remporté le combat avec un autre arrière nu choke.Penn serait une fois de plus lutter pour le titre Welterweight sur le 31 décembre 2009 contre Georges St-Pierre, mais serait une fois de plus être vaincu dans le ring par sa rapidité et ses takedowns. Après la perte, Penn a annoncé qu'il aurait pris sa retraite avec ses deux ceintures qu'il avait gagné le combat. Penn a été un grand combattant de l'UFC et continue à montrer ses grandes compétences de Jiu-Jitsu et frappantes avec des mains rapides et décisionnels compétences rapides.
