Viennent ensuite Zab Judah (34-4-0) à l'été 2007, Juda était un champion de poids 2 (super-légers et poids welters, où il a occupé 3 ceintures majeures). Bien que les pertes dans les combats précédents Carlos Baldomir et à Floyd Mayweather Jr (à la fois par des points) et étant allé 0-2-0-1 dans sa précédente 3 peut-être (juste peut-être) ce combat devrait avoir abeille a interrogé plus qu'elle ne l'a été. Juda prit arrêté pour la deuxième fois de sa carrière (préalablement arrêté par Kostya Tsyzu) dans le 11e tour.
Ensuite, il a combattu une chaussure-in pour le Hall of Fame en "Sugar" Shane Mosley dans un combat qui a été décrit comme "un moment rare dans le sport quand une étoile soudaine élève de ce qui est catégoriquement appelé comme la bonté, à l'aube de la grandeur. " (Vivek Wallace de East Side de boxe). Cotto a remporté le combat sur un assez proche décision de points contre l'ancien champion poids 3 (Lightweight, Welterweight et Light Middleweight).
En battant Mosley, Cotto est devenu le troisième homme à le battre (deux Ronalrd "Winky" Wright et Vernon Forrest ont 2 victoires chacun sur Mosley). Après une longue lignée de combats difficiles venu gimme relative contre Alfonso Gomez (de "The Contender" FAME) qui était 18-3-2 et se détacher de bonnes victoires sur Ben Tackie (points) et Aturo Gatti (KO7). Cotto arrêté Gomez pour la première fois de sa carrière (un départ à la retraite après la ronde 5).
La première perte: Cotto a affronté l'36-5-0 "Tornade de Tijuana" Antonio Margarito le 26 Juillet 2008 à ce que je classe comme le combat de l'année. Malgré les 5 pertes sur le dossier "Tony", 3 étaient dans ses 12 premiers combats, 1 était une décision technique et 1 était de "The Punisher" Paul Williams qui est actuellement ressemble à la grande Tommy Hearns.
Margarito avait souvent été étiqueté le combattant le plus évité dans le sport, principalement en aucun des combats de l'argent était allé son chemin (notamment un combat avec Floyd Mayweather Jnr, un combattant beaucoup