La deuxième était Bob Armstrong un voyage homme parent qui serait le dernier homme à combattre Jeffries avant qu'il ait obtenu une chance au titre mondial qui a été tenu par le Bob Fitzsimmons ("Ruby Rob" avait battu Corbett pour le titre). La lutte avec Fitzsimmons pour le titre mondial a été battu en Juin 1899, Coney Island était juste 13 Jeffries (Fitzsimmons avait combattu plus de 60 fois auparavant). La lutte fini dans le 11e tour que Jeffries arrêterait la Brit largement favorisé pour prendre le titre mondial vers les mains d'un américain.
Comme sa première défense qu'il donnerait une revanche à Sharkey et encore Sharkey lui étendre sur la distance et de perdre un concours de points dans ce qui est souvent décrit comme étant une lutte serrée que Jeffries avait mérité de gagner. Dans son premier concours du 20e siècle il a fait face novice par rapport Jack Finnegan qui était l'emportent par 50-60 lbs, le Brooklyn Bord décrit Finnegan comme ressemblant à un garçon par rapport à Jeffries. La lutte serait arrêté au premier tour après Finnegan avait été en baisse de 3 fois en succession rapide.
Un combat avec l'ancien champion du monde James J Corbett suivrait et Corbett avait semblé être sur le chemin à prendre la lutte (et le titre), en utilisant son cerveau de boxe et un style stratégique et intelligente combats qui valorisait la défense en premier. Dans le 23e tour Jeffries frappé Corbett à froid avant même qu'il ait frappé la toile.
2 combats plutôt inutile suivies (aucun concours avec Hank Griffin et un 2e tour KO contre Joe Kennedy) avant un match revanche avec le premier homme à dessiner avec Jeffries, Gus Ruhlin.
Cette fois Ruhlin serait sorti de la lutte par son coin à la fin de la 5ème manche.
affrontements déjà vécus a pris les 2 années suivantes pour Jeffries dans le ring alors qu'il affrontait Bob Fitzsimmons en 1902 en premier. Cette fois Fitzsimmons a regardé comme il était en charge et sur la voie de devenir le premier homme à conserver le titre ayant graveme