L'une des places les plus historiques des États-Unis, Madison Square, nommé d'après James, Madison, le quatrième président des États-Unis, est situé dans le célèbre quartier de Flatiron à New York City. Son importance peut être deviné par le fait que la présente bien connu Madison Square Garden qui a changé divers endroits depuis sa fondation porte cette dénomination parce que son premier emplacement était dans les environs de cette place à la rue 26 et de Madison Avenue.
Au milieu du XIXe siècle la zone appelée Madison Square Park a été conçu dans un espace public.
Il largement utilisé pour être un quartier résidentiel dans ses premiers jours; cependant, quand en 1859, la 5e Avenue hôtel il a ouvert, en 1862, AT Stewart a déménagé son magasin de Manhattan inférieure à la 9e rue et Broadway, il a commencé à émerger comme le centre de la vie sociale de la ville de New York. De nombreux grands hôtels ainsi que les détaillants et l'industrie du divertissement ont modifié leurs entreprises dans la région. Au début du XXe siècle, la région transformée en paradis du shopping à la ville.
Il y avait tellement de grands magasins que le segment de Broadway de la place Union à Madison Square reçu le nom de Ladies Mile.
La plus importante des bâtiments et aussi celui après lequel la région dans laquelle il se trouve est nommé est le Flatiron Building. Il a été construit en 1902 par le célèbre architecte Daniel Burnham de Chicago. Une amende combinaison de style gothique et Renaissance, il est situé à la rue 23 et la 5e Avenue.
Au début, il a été nommé Édifice Fuller après l'entreprise de construction qui l'occupa; bientôt les gens ont commencé à l'appeler Flatiron car à cause de sa forme triangulaire il ressemble à un fer de tissu plat (fer plat). Il est aussi surnommée la folie de Burnham car au moment où il a été érigé, les gens étaient sûrs qu'il serait effondré bientôt par certains violente tempête à l'avenir.
Suivant l'importance du Flatiron Building dans cette région est la tour MetLife gigantesque.
Érigé en 1909 comme le nouveau siège de la Metropolitan Life Insurance de New York, la structure de 50 étages et de 700 pieds restait à être le plus haut bâtiment du monde jusqu'à la construction du Woolworth Building en 1913. La tour de bureaux de marbre a été calquée sur le clocher à la Place Saint-Marc à Venise. De chaque côté de la tour d'horloge de quatre étages est fixé.
Un autre bâtiment remarquable dans son voisinage