Le territoire a été officiellement nommé Caroline en 1663, lorsque le roi Charles II d'Angleterre accorda le territoire à un groupe de propriétaires connus simplement comme les Huit Seigneur propriétaires. Le nom de Hilton Head vient de l'anglais le capitaine William Hilton, qui a nommé pour lui-même en 1663. Quelques années plus tard, en 1698, les établissements anglais a commencé dans la zone connue comme le bas pays. En 1717, le colonel John Barnwell est devenu le premier colon permanent sur l'île après avoir obtenu un mille acres par le Seigneur Proprietors.
During la guerre révolutionnaire, l'île de Hilton Head a été occupée par les colons, tandis que l'île voisine Dafuskie était occupé les conservateurs, ou sympathisants britanniques. Pendant le conflit, les soldats britanniques ont brûlé les plantations sur l'île et esclaves capturés, de les vendre aux Antilles. Après la guerre, l'île récupéré et est devenu une plaque tournante de l'agriculture florissante, l'exportation du riz, de l'indigo et du coton.
À l'époque de la guerre civile, la Caroline du Sud a été l'un des Etats les plus prospères, et de nombreux millionnaires a vécu sur l'île de Hilton Head. Caroline du Sud a été le premier état à se séparer de l'Union en 1860, et en Octobre de 1861, 77 navires de l'Union avait navigué de la Virginie à Port-Royal, L'île est devenue, à la fin de la guerre, le siège fro l'Atlantique Sud Blocage Escadron , ainsi que d'un point pour les prisonniers de guerre et pour les soldats blessés transfert.
Les premières troupes noires pour l'Union également à l'origine de l'île, d'anciens esclaves qui, après la guerre, a utilisé l'argent qu'ils gagnaient comme soldats pour acheter des terres et de régler à Hilton Head. La plus grande bataille navale de la guerre civile, la bataille de Port-Royal, a également été battu sur la îles shores.
Today, l'île est une destination touristique très populaire, intégrant des morceaux de Hilton têtes dans la riche histoire moderne des musées de jour, monuments e