Winky défendrait le titre IBF 4 fois avant de vraiment avoir une chance de faire une vraie déclaration à la monde de la boxe en unifiant son titre avec les titres WBC et WBA par le pointage "Sugar" Shane Mosley. Bien qu'il a été dépouillé par l'IBF pour ré-appariement immédiatement Mosley il était un grand combat de l'argent et a contribué à prouver que la première victoire était pas un hasard. Après les 2 victoires impressionnantes sur Mosley Winky allait commencer une campagne au poids moyen et de marquer un arrêt près de la boxe lourd Felix Trinidad.
La victoire a forcé la Trinité à la retraite peu de temps après et Winky élevé au sommet du classement de la WBC Middleweight. Il a solidifié ses classements de poids moyen avec une victoire par décision sur australien Sam Soliman avant de prendre sur le champion poids moyen Jermain Taylor. Taylor était la WBO et champion WBC ainsi que l'homme qui a été généralement considéré comme le n ° 1 homme ayant battu le grand Bernard Hopkins deux fois.
Bien que Taylor semblait avoir glissé depuis ses combats avec Hopkins, il était le favori et pourtant Winky mis sur une impressionnante démonstration et a été malchanceux de ne pas obtenir la décision. Le général de défense de l'ancien premier Winky avait disparu et il avait montré une impressionnante démonstration et passionnant contre Taylor en dépit de son score de un tirage au sort. Bien, il était question d'une revanche, il n'a jamais abouti et la place Winky ferait face à Ike Quartey 6 mois plus tard, en marquant le 51ème victoire de sa longue et illustre carrière.
Ce serait se révéler être le combat final de la carrière de Quartey, et semble susceptible d'être la dernière victoire de la carrière de Winky. Depuis battant Quartey en 2006 Winky a subi des pertes dos à dos (la seule fois où cela est arrivé dans sa carrière), il a été la première à remarquer par Bernard Hopkins en 2007 puis en 2009, il a été dominé par Paul Williams. Il était contre Winky Williams qui avait l'air d'un vieil homme, trop lent pour le plus grand, plus rapide et plus Williams Ce fut une