Quand il vient aux boxeurs talentueux mais peu enthousiasmants la maîtrise défensive de Ronald "Winky" Wright est souvent un combattant qui est mentionné. Le très apprécié "Winky" n'a jamais réussi à devenir le principal guerrier de l'argent, il semble se sentir qu'il était digne d'être encore a été, pour la meilleure partie de la dernière décennie, l'un des boxeurs d'élite toujours dans le livre dessus pour les listes de livres.
Winky serait devenir pro dans les années 1990 après une carrière amateur couronnée de succès qui se vantait de 52 victoires et seulement 4 pertes qu'il se révélera être un combattant talentueux et rusé qui serait difficile à battre et presque impossible de regarder bien contre. Après le tournant professionnel en 1990 et un combattant de la Floride pour les quelques premières années, il n'a pas réussi à capter l'attention des principaux promoteurs et au lieu d'encrage une grosse affaire d'argent, il a été forcé d'aller sur la route.
En conséquence d'être forcé sur la route Winky a passé beaucoup de combats de 1990 à travers le monde, notamment en France où, en 1994, il a combattu son premier combat de championnat du monde. Il était dans cette lutte, dans laquelle il fait face à la lumière champion poids moyen WBA mondiale Julio Cesar Vasquez que Winky subirait sa première défaite de carrière après 25 victoires d'affilée. Il était évident alors que Winky était talentueux, mais manquait ce facteur X de combattants comme Oscar De La Hoya, Mike Tyson ou Roy Jones.
Alors que bat toujours principalement en Europe Wright allait bientôt prendre ses premiers honneurs en tant que professionnel, le titre NABF lumière-moyens vacant un titre qu'il défendrait à la fois en France et aux États-Unis comme il a lentement gagné une certaine reconnaissance parmi les organisations de l'alphabet. Il était la WBO qui serait hors Winky sa seconde chance, quand il a été donné une lutte contre Bronco McKart pour le titre WBO Light Middleweight.
Cette fois Winky avait mûri, il ne fut plus le garçon de 22 ans avait battu Vasquez, mais un vieil homme de 24 ans qui avait réussi à prendre le titre de McKart sur une décision partagée. Après avoir défendu le titre 3 fois en Angleterre Winky finiraient par perdre en Afrique du Sud à la sous-classé Harry Simon de la Namibie de près la décision.
Winky serait rebondir bien de sa deuxième défaite en battant Derrick Graham dans un éliminateur titre IBF avant de perdre la lutte pour le titre suite à Fernando Vargas