Son travail de film avait presque disparu athough en Mars 1952, il a été présenté dans le drame Rencontrez Danny Wilson qui a testé ses talents d'acteur sur la scène qui lui a donné l'occasion de chanter certaines de ses plus grandes chansons comme Harold Arlen et Johnny Mercer "That Old Black Magic »« Je dois le béguin pour toi "de George et Ira Gershwin, et" How Deep Is l'océan "par Irving Berlin.
Puis en 1955, la superstar de la chanson numéro un a frappé de nouveau avec le single "Learnin 'the Blues" et l'album de 12 pouces, "Dans les Wee Small Hours" qui a ensuite été intronisé au Temple de la renommée des Grammy. Sinatra a agi d'une émission spéciale de télévision en Novembre 1965, un homme et sa musique, et a sorti un album de vinyle à double correspondant, qui a atteint le tableau Top Ten et aussi allé or. Un homme et sa musique a remporté le Grammy 1966 pour l'Album de l'Année.
Suite à cette publication, Old Blue Eyes catapulté au numéro un sur les charts singles pour la première fois en 11 ans avec "Strangers in the Night" en Juillet 1966. Cette chanson lui a valu également 2 Grammys pour disque de l'année et Meilleure performance vocale . Vers la fin de 1966, le chanteur sort deux autres albums Top Ten, Sinatra At The Sands et ce est la vie. En Avril 1967, il était de nouveau numéro un sur les charts singles avec "Stupide, Somethin '" un duo dont il chanté avec sa fille Nancy Sinatra.
Greatest Hits de Frank Sinatra était une compilation de ses succès des années 1960 de singles en Août 1968 était d'un million-seller. Puis, en Mars 1969, peut-être la chanson la plus reconnue Sinatra, "My Way", avec des paroles écrites spécialement pour lui par Paul Anka a été libéré. Ce single étonnant atteint le Top 40, et un album du même nom a frappé le Top Ten et devient disque d'or. Frank Sinatra a ensuite annoncé sa retraite au début de 1971 à l'âge de 55.
Toutefois, il fait irruption dans la scène à nouveau en 1973 avec un album d'or et une émission spéciale appelée Ol 'Blue Eyes est de retour. Au crépuscule de sa carrière, Sinatra coupé sur les albums de production, agissant dans les films et la télévisi