Sa grande coupure est venue de son engagement comme un support acte chanter à Benny Goodman au Paramount Theatre à New York, qui a débuté le réveillon du Nouvel An. Cet engagement a catapulté sa carrière de chanteur et lui le premier adolescent réel chantant idole, avec des foules de jeunes filles crier et pâmée dans les allées faite. Dès lors, le chant de la carrière de Sinatra jamais regardé en arrière. Son talent de chanteuse lui a marqué un autre tableau topper succès avec "Il ya des choses," occupant position de numéro un en Janvier 1943.
Puis, en Août de la même année, la star de la chanson a fait un autre tableau buster avec "dans le bleu de la Soirée". Dès lors, Sinatra a marqué avec succès coups après coups sûrs avec des chansons telles que "Il est toujours toi», «Je te verrai,» et «Tout ou rien du tout". Frank Sinatra a fait de nombreuses émissions de radio à cette époque et en Avril 1943, il fait sa première apparition dans un film crédité, en chantant "Night and Day" dans Reveille Avec Beverly, qui lance sa carrière d'acteur.
Cela a été suivi par Higher and Higher dans lequel il a joué un rôle mineur agissant comme lui-même et a suivi avec un autre film, pas vif qui a été publié à la mi-1944 dans lequel il a joué un rôle plus important. En Novembre 1944, il est retourné aux dossiers de coupe, en commençant par une reprise de Irving Berlin "White Christmas" qui était à nouveau un autre graphique topper.
Sinatra a ensuite embauché Styne et Cahn pour écrire les chansons pour sa première comédie musicale MGM, Anchors Aweigh, et au cours de sa carrière de chanteur à succès, il a enregistré plusieurs chansons par Cahn que par tout autre compositeur. Anchors Aweigh, dans lequel Sinatra a été jumelé avec Gene Kelly, a été publié en Juillet 1945 et est devenu le film le plus réussi en 1945. Il a ensuite continué à apparaître dans de nombreux autres films comme des comédies musicales MGM sur la commune et ceux à faible budget tels que The Kissing Bandit.
Dans le même temps, il a