Le pianiste Ahmad Jamal a joué un rôle dans la formation de ce style à cette époque parce que Davis a été fortement influencé par son style clairsemée qui contrastait fortement avec le son occupé de bebop.In 1,955 Davis était encore sous contrat avec Pretige dossiers en ce moment, mais en raison d'un arrangement contractuel a fait les premiers enregistrements pour ce groupe à Columbia Records. La nouvelle musique a été libéré sur l'album Round About Midnight.
Cela a été suivi par le produit de deux jours d'enregistrement en 1956 qui a été publié comme Relaxin et avec le Miles Davis Quintet, StreamIn avec le Miles Davis Quintet, Workin avec le quintette de Miles Davis et de Cookin 'avec le Miles Davis quintet.In tout cela quintet équivalait à une collaboration très productive, mais il n'a jamais été stable. Le problème de la drogue n'a jamais été vraiment loin et plusieurs autres membres du groupe consommé de l'héroïne qui a causé la bande de dissoudre dans les premiers mois de 1957.
Il faut dire ici que la suite, en 1958, le quintet réformé comme un sextet mais cette fois avec l'ajout de Julian Cannonball Adderley et ensuite enregistré Milestones.But d'abord, et plus tard, en 1955, Davis se rend de nouveau à la France, mais cette fois, il a été trop composé le score à la Ascenseur de Louis Malle Pour l'Chafaud. Dans ce travail, il a enregistré la bande sonore entièrement à l'aide de musiciens de studio français qui comprenait Barney Wilen, Pierre Michelot, René Urtreger et le batteur américain Kenny Clarke.
Returning en Amérique et plus tard dans les années 1950 et au début des années 1960, Davis a commencé une période de créativité exceptionnelle et diversifiée en collaboration avec le musicien de jazz noté Gil Evans. Ces deux artistes ont enregistré une série d'albums qui ont vu ensemble Davis jouant souvent bugle ainsi que la trompette. Le premier produit des sessions était un album intitulé "Miles Ahead" et a présenté le je