Born en 1904, Sleepy John Estes a augmenté pour devenir un musicien de Memphis qui aiderait à ouvrir la voie pour tous les autres musiciens. Son père était un métayer qui jouait de la guitare, ce qui était ce que la plupart des gens qui ont déménagé étaient au Tennessee à la recherche d'une vie meilleure. Lorsque Sleepy John avait 19 ans, il a commencé à jouer et chanter en public quand il ne fonctionnait pas. Il a rejoint les forces avec deux autres musiciens en herbe, et le reste est de l'histoire.
En 1929, il fait ses débuts comme un artiste d'enregistrement à Memphis, enregistrement pour Victor Records. Il serait enregistrer jusqu'en 1952, après quoi il était en grande partie hors de la vue du public depuis près de vingt ans.Le surnom Sleepy est dit avoir découlé soit d'un trouble de la pression artérielle ou la narcolepsie qu'il peut avoir souffert de. D'autres prétendent qu'il a gagné le nom simplement en dormant ou en ignorant des choses quand les choses se sont mal ou trop difficile à gérer.
John Estes voix a été décrit comme un caractère distinctif, voix unique avec un ton de pleurer à elle. Il était un joueur de guitare modérée, souvent équipe avec d'autres guitaristes de pointe pour ses enregistrements. Dans les années 1970, il a été pensé pour une fois que Estes était mort, parce qu'il avait semblé disparaître sans laisser de trace, et sa voix était si vieux de vingt ans plus tôt, les gens ont supposé qu'il doit être mort d'ici là.
Cependant, deux hommes qui cherchent à faire revivre les Blues ont en fait trouver Sleepy John, vivant dans la pauvreté comme un homme sans-abri dans les rues. Il avait aussi à cette époque devenu complètement aveugle. Néanmoins, il reprend les tournées et l'enregistrement, faisant des apparitions au Japon et en Europe.
Bien que ce fut un retour important pour Sleepy John Estes, de nombreux fans ont convenu que ses enregistrements d'avant la guerre étaient plus nettes, plus profond, et tout simpl