Ce nourri discipline et une appréciation pour les voitures dans Kenseth comme il appris très tôt qu'il y avait plus à faire que de simplement diriger la voiture. Son amour pour les voitures lui valut le surnom de moteur de son père qui Kenseth dit aussi était sa plus grande enfance hero.He a commencé sa carrière officielle de course quand il a eu 16 ans et il a prouvé qu'il avait quelque chose de plus en lui quand il a remporté son premier événement de fonctionnalité dans seulement sa troisième course. Il courait à Columbus 151 Speedway et Jefferson Speedway, près de Cambridge.
Il a travaillé pendant quatre ans et la vente de pièces d'expédition pour les fabricants fin de châssis de voitures de course du modèle après avoir reçu son diplôme de Cambridge Haut School.When il a atteint 19, Kenseth était déjà oppose des pilotes de renom. Sa victoire dans LaCrosse, Wisconsin, puis l'a propulsé vers de nouveaux sommets, comme il est devenu le plus jeune vainqueur de l'histoire de la série Artgo Challenge. Peu de temps après, Kenseth brûlait des pneus sur la course Wisconsin pistes avec de grandes victoires et des titres à différentes pistes proches de Wisconsin.
Une de ses plus grandes réalisations serait quand il a remporté Genuine Draft Championnats nationaux Miller en 1994 à 22 ans Il était le plus jeune pilote à remporter un tel succès eventAfter diverses races dans le NASCAR All Pro Series, la série Hooters (1996) et la série ASA (1997), Robbie Reiser approché Kenseth à la course pour lui dans la série Busch de NASCAR. La chimie entre les deux était grand que le fait ses débuts au Nashville Speedway en 1997 et a réussi à attraper la 11e place.
Kenseth a pu sac deux top-cinq et sept top-10 en 21 départs et a réussi à terminer deuxième pour la recrue de l'année title.Kenseth a continué à courir sa première saison complète dans la série Busch en 1998 où il est arrivé en deuxième pour les points au championnat et il a fait son premier départ en Coupe Nextel. Plus tard, il a participé au McDonalds Ford, Dover Downs après la prise