En 1998, Busch a été décerné recrue de l'année dans le Sud-Ouest et les tournées de la série a remporté le championnat des ligues qui lui a donné l'occasion pour ses débuts à Trucks. Busch a ensuite été de ressources par l'équipe de Star Nursery en 1999 quand une tragédie qui est arrivé à Chris Trickle qui a été abattu mystérieusement. Busch a remporté le championnat AutoZone Elite Series Division Sud-Ouest au cours de la même year.
One de ces grandes choses qui sont arrivées était quand Jack Roush a embauché pour exécuter un programme complet Craftsman Truck Series et une poignée de courses de la Coupe en 2000. Il n'a fallu que Kurt 6 ans pour aller de Nain recrue de l'année de voiture pour rivaliser avec les grands chiens de NASCAR. Cela a provoqué une accumulation de tension lors de Roush l'a invité à courir dans la série de la Coupe Winston tout en contournant Buschs coéquipier plus qualifié, Greg Biffle.
Il a été nommé Camion recrue de l'année de la même année, après ses quatre victoires et terminant dans le top 20 dans une annexe de la Coupe limitée. Avec toutes ces revendications à la victoire à son actif, Roush placé Busch NASCARs série haut de gamme à plein temps en 2001. L'année suivante, Busch a remporté sa première course de Coupe à Bristol et a remporté trois courses cette saison. Avance rapide quelques années plus tard, Busch a remporté le NASCAR inaugurale Chase for the Nextel Cup.
In 2002, Busch a recueilli plus d'attention sur la série de la Coupe Winston et a terminé la saison très bien avec trois victoires sur cinq courses finales, terminant troisième et sixième. 2003 a demandé trop d'attention, mais pas tous une bonne publicité. Busch et le pilote, Jimmy Spencer, ont eu une période difficile après un lancer bas du public qui a causé les deux pilotes à être condamné à une amende et placé en probation pour le reste de l'année.
L'action a causé beaucoup de dommages à Buschs répu