Ragan était étudiant à l'école secondaire d'atterrissage de l'Aigle, qui l'ont ensuite conduit à une place dans le programme UNC Motorsports Engineering. Il équilibrée à la fois sa vie professionnelle et étudiant impeccablement. Outre son père, Ragan lève les yeux pour Mark Martin sur la piste. Il considère Martin comme un mentor qui a le long du chemin, étant donné des conseils lui surtout quand il se préparait pour son tir dans le camion Scotts.
Comme Ragan mûrit et devient plus expérimenté sur les pistes de NASCAR, il construit une solide réputation sur les pistes et il continue avec impatience la prochaine course. Il a père, Ken Ragan, avec lui pendant toutes ses courses comme Ken Ragan est aussi son manager. Ils partagent un lien étroit, celui qui est cimenté par l'amour de la course.