Tiffany - Hepburn joue un socialite vain, Holly Golightly, dans ce film de 1961 Blake Edwards. Hepburn a reconnu qu'il était un de ses rôles les plus difficiles. Elle a dû jouer une personne extrêmement sortante qui était complètement à l'encontre de son caractère naturel. L'histoire d'amour entre elle et le caractère de son co-star, joué par George Peppard, joue à New York. Le Tiffany du titre est un magasin de bijoux sur la 5e Avenue et les affichages de diamants, bagues, colliers et diadèmes sont spectacle dans la scène d'ouverture mémorable.
L'image iconique de Hepburn portant un diadème et tenant un porte-cigarette est également pris à partir de ce film.My Fair Lady - Basé sur le jeu de George Bernard Shaw, Pygmalion, My Fair Lady est l'histoire d'une fille de fleur de Cockney qui tente d'améliorer sa condition en prenant des leçons d'élocution. Hepburn joue Eliza Doolittle et Rex Harrison joue son tuteur Henry Higgins. Le jeu et film à la fois affaire avec les questions de classe et de la société. Le film a remporté huit Oscars et il est prévu de le refaire avec Keira Knightley.